>
> ---- Wiadomość Oryginalna ----
> Od: Mateusz <x_foton@interia.pl>
> Do: "Chemia popularnonaukowa." <chemfan@man.lodz.pl>
> Data: 11 Jan 2006 20:06:04 +0100
> Temat: Reakcje organiczne - zadanie
>
> > Witam!
> > Mój problem, podobnie jak ostatnio, dotyczy zadań z książki J. McMurry:
> >
> > Treść zadania:
> >
> > Reakcja HBr z 3-bromocykloheksenem daje jako jedyny produkt
> trans-1,2-dibromocykloheksan, ale reakcja 3-metylocykloheksanu z HBr daje
> mieszaninę czterech produktów: cis- oraz trans 1-bromo-3-metylochyloheksan
> i cis- oraz trans-1-bromo-2metylocykloheksan.
> >
> > Rysunki: http://www.bigpen.xt.pl/INNE/rekacje1.bmp
> >
> > Narysuj struktury możliwych produktów pośrednich, następnie wyjaśnij,
> dlaczego jedynie w reakcji HBr z 3-metylochkloheksanem tworzy się jeden
> produkt.
> >
> > Moje przypuszczenia:
> >
> > Myśląc od wstecz przymuszam, że by wytworzył się TRANS
> 1,2dibromochykloheksan reakcja przebiega z wytworzeniem jonu bromoniowego
> jako produktu pośredniego:
> > http://www.bigpen.xt.pl/INNE/jon.PNG
> > Jednakże nie daje mnie spokoju fakt, że by taki jon postał wodór z kwasu
> musi zaatakować 3atom węgla (na 1 i 2 tworzy się pierścień z bromem), co
> zaprzeczyłoby fakcie, że w cząsteczce występuje efekt indukcyjny, który
> wciąga eletktony w stronę atomu C2, a nie C3 (C2 jest bliżej
> elektroujemnego chloru).
> >
> > Gdzie się mylę? Co przeoczyłem?
> > dziękuję xfoton
> >
> Mozna to wyjaśnić, ale przeczytaj najpierw, co napisałeś. Mam wątpliwości,
> czy kontrolujesz tok swoich myśli. Skąd Ci się ten chlor wziął na końcu i
> czy problem dotyczy bromocykloheksanu, czy metylocykloheksanu. Na
> początek, kation bromoniowy nie tworzy się w tej reakcji.
> Wojtek
>
>
>
Oczywiście nie chlor a brom, nie zmienia to faktu że jest to też fluorowiec więc też jest bardziej elektroujemny niż węgiel i wyciąga elektrony
----------------------------------------------------------------------
Kliknij po wiecej! >>> http://link.interia.pl/f18ed
Received on Sun Jan 15 22:10:59 2006
To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.8 : Sun 15 Jan 2006 - 22:12:01 MET
