Witam!
Mój problem, podobnie jak ostatnio, dotyczy zadań z książki J. McMurry:
Treść zadania:
Reakcja HBr z 3-bromocykloheksenem daje jako jedyny produkt trans-1,2-dibromocykloheksan, ale reakcja 3-metylocykloheksanu z HBr daje mieszaninę czterech produktów: cis- oraz trans 1-bromo-3-metylochyloheksan i cis- oraz trans-1-bromo-2metylocykloheksan.
Rysunki: http://www.bigpen.xt.pl/INNE/rekacje1.bmp
Narysuj struktury możliwych produktów pośrednich, następnie wyjaśnij, dlaczego jedynie w reakcji HBr z 3-metylochkloheksanem tworzy się jeden produkt.
Moje przypuszczenia:
Myśląc od wstecz przymuszam, że by wytworzył się TRANS 1,2dibromochykloheksan reakcja przebiega z wytworzeniem jonu bromoniowego jako produktu pośredniego:
http://www.bigpen.xt.pl/INNE/jon.PNG
Jednakże nie daje mnie spokoju fakt, że by taki jon postał wodór w kwasu musi zaatakować 3atom węgla (na 1 i 2 tworzy się pierścień z bromem), co zaprzeczyłoby fakcie, że w cząsteczce występuje efekt indukcyjny, który wciąga eletktony w stronę atomu C2, a nie C3 (C2 jest bliżej elektroujemnego chloru).
Gdzie się mylę? Co przeoczyłem?
dziękuję xfoton
----------------------------------------------------------------------
Jedyny taki CZAT! >>> http://link.interia.pl/f18ee
Received on Wed Jan 11 20:06:08 2006
To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.8 : Wed 11 Jan 2006 - 20:12:02 MET
