Re: Reakcje organiczne - zadanie

---- Wiadomość Oryginalna ----
Od: Mateusz <x_foton@interia.pl>
Do: "Chemia popularnonaukowa." <chemfan@man.lodz.pl>
Data: 11 Jan 2006 20:06:04 +0100
Temat: Reakcje organiczne - zadanie

> Witam!
> Mój problem, podobnie jak ostatnio, dotyczy zadań z książki J. McMurry:
>
> Treść zadania:
>
> Reakcja HBr z 3-bromocykloheksenem daje jako jedyny produkt trans-1,2-dibromocykloheksan, ale reakcja 3-metylocykloheksanu z HBr daje mieszaninę czterech produktów: cis- oraz trans 1-bromo-3-metylochyloheksan i cis- oraz trans-1-bromo-2metylocykloheksan.
>
> Rysunki: http://www.bigpen.xt.pl/INNE/rekacje1.bmp
>
> Narysuj struktury możliwych produktów pośrednich, następnie wyjaśnij, dlaczego jedynie w reakcji HBr z 3-metylochkloheksanem tworzy się jeden produkt.
>
> Moje przypuszczenia:
>
> Myśląc od wstecz przymuszam, że by wytworzył się TRANS 1,2dibromochykloheksan reakcja przebiega z wytworzeniem jonu bromoniowego jako produktu pośredniego:
> http://www.bigpen.xt.pl/INNE/jon.PNG
> Jednakże nie daje mnie spokoju fakt, że by taki jon postał wodór w kwasu musi zaatakować 3atom węgla (na 1 i 2 tworzy się pierścień z bromem), co zaprzeczyłoby fakcie, że w cząsteczce występuje efekt indukcyjny, który wciąga eletktony w stronę atomu C2, a nie C3 (C2 jest bliżej elektroujemnego chloru).
>
> Gdzie się mylę? Co przeoczyłem?
> dziękuję xfoton
>
Mozna to wyjaśnić, ale przeczytaj najpierw, co napisałeś. Mam wątpliwości, czy kontrolujesz tok swoich myśli. Skąd Ci się ten chlor wziął na końcu i czy problem dotyczy bromocykloheksanu, czy metylocykloheksanu. Na początek, kation bromoniowy nie tworzy się w tej reakcji.
Wojtek
Received on Sun Jan 15 21:20:26 2006