Autor: Variat (variat_at_interia.pl)
Data: Tue 17 Feb 2004 - 00:43:16 MET
> benzen + H2SO4 --SO3--> kwas benzenosulfonowy + H2O
Z tego co mnie zawsze uczyli to tak zapisana reakcja jest prawidłowa.
Sulfonowanie to przykład reakcji substytucji nuklofilowej pierścienia
aromatycznego (podstawienia). Dla ułatwienia zrozumienia tego procesu
zapisać można reakcję:
Benzen + HOSO3H --> benzen-SO3H + H2O
Zastanawia mnie ta druga reakcja bez wody jako produktu, podaj mi w jakiej
książce jest to napisane.
> problem w tym, ze często i SO3 i H2SO4 znajdują się na jednej strzałce
To nie problem czynnikiem dającym grupę sulfonową jest w tym przypadku Oleum
(roztwór SO3 w stężonym H2SO4)
> Czy wzór Kekulego wciąż jest używany i uznawany za poprawny czy nie?
Przy zapisywaniu benzenu wzorem kekulego (1865r) pojawiał się problem,
mianowicie pomiędzy którymi atomami węgla występują wiązania podwójne (jak
wiadomo istnieją dwie możliwości) - pózniej panowie chemicy odkryli
tautomerie i uznali ze zachodzi ona w tym przypadku.
Jednak ten sposób symboliki pierścienia nie jest słuszny bo benzen nie ulega
reakcjom związków nienasyconych. (nie będę się rozwodził)
Zachowuje się w inny "aromatyczny" sposób. Dlatego kółeczko w środku oznacza
zdelokalizowane elektrony typowe dla związków aromatycznych. Takie
oznaczenie zostało uznane przez dziadków z IUPAC w Genewie za słuszne.
Jednak różne są szkoły chemików i różnie oni sobie nazywają i symbolizują
związki. (IUPAC przyjęło, że w chemii nieorganicznej nie ma już
podchlorynów, nadmanganianów, etc. (i dlatego tak się nie uczy w szkole),
ale czy może istnieć szanujący się chemik, który nie zna takiej
nomenklatury... bez komentarza.
Grzegorz Tomaszewicz
To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Tue 17 Feb 2004 - 01:12:10 MET