O tej liście Wg daty Wg wątków Wg tematów Wg autorów Wg załączników

Autor: Michal Sobkowski (msob_at_ibch.poznan.pl)
Data: Mon 19 Feb 2001 - 09:51:23 MET


At 09:22 19.02.01 +0100, \"Tomek \\\"poli_merek\\\" Ganicz\" wrote:
>Witek Mozga wrote:
> >
> > Witam,
> >
> > Czy moze ktos wie co powstaje w wyniku zrzutu trimetylosililu w
> > obecnosci wody? Na pierwszy rzut oka wyglada mi to na taki
> > alkohol:
> > (CH3)3SiOH (trimetylosilanol?), tylko czy taki zwiazek jest stabilny i
> > mozna go wyizolowac?
> >
>
>Jak rozumiem "trimetylosilil" to trimetylosilan czyli Me3SiH. Tak?

Nie, trimetylosilil to trimetylosilil! :-) Czyli
(CH3)3Si-
wykorzystywany jako labilna grupa ochronna alkoholi. TMS jako skrót tego związku nie jest być może poprawny, jednak jest stosowany. "Zrzut TMSu" rozumiem więc jako reakcję:

(CH3)3Si-O-R + H2O -> (CH3)3Si-OH + ROH

(Przy czym, jak wynika z Twojego listu, silanol następnie dimeryzuje)

W Beilstainie znalazłem jednak odnośniki, z których wynika, że trimetylosilanol da się wyizolować (szczególnie poz. 2):


Reactant BRN 1209232 chloro-trimethyl-silane Product BRN 1361356 trimethylsilanol No. of Reaction Details 4
Field Availability List
RX Reaction Details 4

Reaction Details 1 of 4
Reaction Classification Chemical behaviour Reagent NH3, pH 7.5 

Solvent H2O     acetone
Other Conditions        various chloroorganosilanes under different
reaction conditions
Subject Studied Product distribution 
Ref. 1  5945740; Journal; Ivanov, P. V.; Maslova, V. I.; Mlakhovskaya, O. 
V.; Chernyshev, E. A.; RCBUEY; Russ.Chem.Bl.; EN; 43; 7; 1994; 1156-1160; 
IASKA6; Izv.Akad.Nauk SSSR Ser.Khim.; RU; 7; 1994; 1222-1226.

Reaction Details 2 of 4
Reaction Classification Preparation
Yield 78 percent (BRN=1361356)
Reagent H2O, (NH4)2CO3, NaCl
Solvent diethyl ether
Ref. 1 5927186; Journal; Cella, James A.; Carpenter, John C.; JORCAI; J.Organomet.Chem.; EN; 480; 1-2; 1994; 23-26. Title Procedures for the preparation of silanols Abstract Two procedures are described for the preparation of silanols and silanediols from the corresponding chlorosilanes.The first procedure, a two-phase hydrolysis-extraction process, is- particularly convenient and suited to the preparation of a wide range of mono-silanols.Hydrolysis of dichlorosilanes by this procedure gives varied results depending on the structure of the dichlorosilane and specific reaction conditions.The second procedure, a modification of a published procedure, is especially beneficial for the preparation of silanols and silanediols prone to undergo 

self-condensation.                                                     Key
words: Silicon; Hydrolysis; Self-condensation; Silanols

Reaction Details 3 of 4
Reaction Classification Preparation
Reagent H2O
Solvent diethyl ether
Ref. 1 5719550; Journal; Wissing, Elmo; Havenith, Remco W. A.; Boersma, Jaap; Koten, Gerard van; TELEAY; Tetrahedron Lett.; EN; 33; 51; 1992; 7933-7936.

Reaction Details 4 of 4
Reaction Classification Chemical behaviour Reagent acridine, aq. dioxane
Temperature 25 C
Subject Studied Rate constant
Ref. 1 5704549; Journal; Shimizu, Nobujiro; Takesue, Naohide; Yamamoto, Akiko; Tsutsumi, Toru; Yasuhara, Sigefumi; Tsuno, Yuho; CMLTAG; Chem.Lett.; EN; 7; 1992; 1263-1266.

Pozdrowienia,
Michał 

-- 
Michał Sobkowski, IChB PAN, Poznań
http://www.man.poznan.pl/private/users/msob.html
"Każdy złożony problem ma proste, błędne rozwiązanie!"
[U. Eco]
O tej liście Wg daty Wg wątków Wg tematów Wg autorów Wg załączników

To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:48:50 MET DST