Autor: Michal Sobkowski (michael.sobkowski_at_physik.uni-ulm.de)
Data: Fri 09 Apr 1999 - 14:26:24 MET DST
At 14:25 09.04.1999 +0200, you wrote:
> Jezeli moim celem jest otrzymanie estru2, a ester1 (olej jadalny)
>zawiera sporo wody(tak podejrzewam) to katallizator(NaOH) bedzie sprzyjal
>tworzeniu sie mydel (sol Na I reszty tluszczowej) I przeszkadzal tworzeniu
>estru2. Poniewaz wynik reakcji (prawa strona jest mieszanina cieczy roznych
>gestosci to w wyniku fazowania reakcja maszanse dobiec do konca, otrzymam
>ester2 + alkohol1 (:-)), czy tak ? Czy bez katalizatora reakcja bedzie
>bardziej efektywna (brak soli) ?
Katalizator przyspiesza zarowno hydrolize, jak i transestryfikacje. Bez
katalizatora reakcja moze trwac tygodniami, a i tak pierwszym procesem
bedzie hydroliza. Aby jej uniknac, nalezy wyeliminowac nie katalizator, a
zrodla wody w mieszaninie reakcyjnej. Akurat olej jest pewnie najmniej
mokry, po prostu woda bardzo zle sie w nim rozpuszcza. NaOH jako zwiazek
higroskopijny zawiera nieco wilgoci. Gdy jednak bedziesz trzymal go na
powietrzu, zacznie sie rozplywac w wychwyconej wilgoci. Najwiecej wody
wprowadzasz na pewno z alkoholem - denaturat to przeciez etanol tylko w ok.
95%, reszta to woda. Ponadto w trakcie reakcji woda moze dostawac sie z
powietrza.
Aby przesunac reakcje w prawo stosuje sie zwykle nadmiar jednego z
substratow (w Twoim przypadku - etanolu). Jesli jednak etanol miesza sie z
olejem, gliceryna tworzy odrebna faze, to wypada ze srodowiska reakcji i
rownowaga rowniez przesuwa sie w prawo (nie musisz wiec raczej dodawac
wiecej etanolu, a razem z nim - wody).
>
> >Woda powoduje w warunkach reakcji hydrolize obu estrow do soli i
>alkoholi.
> Pod warunkiem, ze bedzie obecny NaOH jak w moim przykladzie, inaczej
>hydroliza doprowadzi do alkoholi I kwasu tluszczowego, czy dobrze rozumiem ?
Tak, w warunkach obojetnych i kwasnych obok alkoholu powstanie kwas
(katalizatorem transestryfikacji moga byc tez kwasy, np. ja sam niedawno
stosowalem lekko kwasny NaHSO4 osadzony na SiO2; byla to jednak nieco inna
sytuacja).
> Wniosek, im mniej wody tym korzystniej (cel -> ester2).
Sluszny wniosek. Sprawdza sie dla wielu reakcji w chemii organicznej.
To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:47:20 MET DST