Re: Dwa Pytania

Autor: Tomasz Krzywiński <stereospecific_at_pf.pl>
Data: Thu 29 Jul 2004 - 14:36:25 MET DST
Message-Id: <200407291237.i6TCab3P007824@kujawiak.man.lodz.pl>
Content-Type: text/plain; charset="iso-8859-2"

> pawlak_karolina@o2.pl napisał(a):

> 2. Widzialam taka redukcje:
>
> ClCH2CH(NH2)CO2H + a) Na/Hg b) H3O+
> =CH3CH(NH2)CO2H
> Jezeli jest to reakcja Grignarda to dlaczego uzyto Na/Hg, a nie Mg lub Na? Ze wzgledu na NH2 i CO2H? Ile procentowy Na/Hg i jakie rozpuszczalniki sie stosuje do tego typu reakcji (THF)

Szkoda, że nie podała pani dokładnych warunków reakcji: rozpuszczalnik, temperatura, obecność wody... To dość istotne w tym przypadku.

To prawie na pewno nie jest Grignard. Zapewne jest to redukcja amalgamatem sodowym, tzn. transfer elektronów i/lub wodoru in statu nascendi z granicy faz dwóch rozpuszczających się metali (różnica potencjału!) na substrat organiczny. Źródłem wodoru jest zapewne rozpuszczalnik (alkohol albo woda) lub kwas w wodzie (może stąd jest H3O+). Problem w tym, że nigdy nie widziałem redukcji halogenu alifatycznego taką metodą, z tego, co mi wiadomo, amalgamat w normalnych warunkach nie jest dostatecznie silnym reduktorem. Być może fakt, że jest to aminokwas, zmienia postać rzeczy... W każdym razie, takie redukcje (alifatycznych halogenów na wodór) łatwo wykonuje się układem jod/czerwony fosfor.

To tyle mam do powiedzenia ;)

stereospec
Received on Thu Jul 29 14:37:07 2004

To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.8 : Thu 29 Jul 2004 - 15:12:01 MET DST