Autor: Witek Mozga (mozga_at_trimen.pl)
Data: Tue 03 Feb 2004 - 13:23:29 MET
> 1) Czy jest możliwa bezpośrednia redukcja kwasów sulfonowych i
> sulfonów
> do tioli i sulfidów ale bez użycia NaBH4 , LiAlH4 , B2H6?
Prawde mowiac nie wiem, jedyne co mi teraz przychodzi do glowy, to reakcja z czyms co ma wieksze powinowactwo do tlenu. Moze np. fosfiny bylyby w stanie odtlenic siarke? A moze reakcja z metalami? Podobnie jak H2SO4 daje SO2, to tutaj powstawalby sulfinian i dalej tiol?
Ponadto sulfotlenki odtleniaja sie do sulfidow w reakcji utleniania Swerna, odpowiednio aktywowany sulfotlenek dziala jak utleniacz, samemu sie redukujac.
> 2) Dlaczego można otrzymać w bezpośredniej reakcji estry i amidy
> kwasów
> karboksylowych a nie da się tak zrobić z kwasami sulfonowymi np.
> prażyć benzenosulfonian amonu?
Moze dlatego, ze kwasy sulfonowe sa znacznie slabszymi zasadami niz kwasy karboksylowe. Zeby zaszla reakcja z kwasem (czy do estru czy amidu) musi odejsc z niego woda. Najczesciej odbywa sie do poprzez odejscie uprotonowanej grupy -OH2(+). Kwasy sulfonowe sa zbyt slabo zasadowe, zeby daly sie tak uprotonowac.
Na dodatek kwasy sulfonowe znacznie mocniej protonuja aminy, ktore przez to sa mniej nukleofilowe niz w przypadku kwasow karboksylowych i trudniej tworza amid.
-- Witek http://www.trimen.pl/witek/
To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Tue 03 Feb 2004 - 14:12:11 MET