Autor: Tomasz Ganicz (toganicz_at_bilbo.cbmm.lodz.pl)
Data: Fri 28 Mar 2003 - 12:02:42 MET



Reakcja hydrosiliowania polega na reakcji grupy Si-H z terminalnym alkenem CH2=CH-R co prowadzi do powstania wiązanai Si-C (Si-CH2-CH2-R). Reakcja ta jest zwykle katalizowana kompleksami platyny(0). Uboczną reakcją jest izomeryzacja olefin czyli przeskok podwójnego wiązania w łańcuchu węglowym z pozycji terminalnej bardziej do środka. Ostatnio stwierdzono, że reakcja czasami przyspiesza gdy przepuści się przez środowisko reakcji tlen ale powoduje to też utlenienie olefin, w wyniku czego pojawiają się niezbyt przyjemnie pachnące aldehydy.

I tutaj moje pytanie: Czy z punktu widzenia chemika organika możliwe jest rzeczywiście utlenienie olefiny w łagodnych warunkach i jak to by mogło przebiegać? Warunki reakcji są: 60-80 deg C, roztwór suchego toluenu + trochę rozpuszczonego w nim O2, czas reakci 24-48 h. Czy w pierwszym etapie tworzą się epitlenki, które potem rozkładają się przez enole do aldehydów? Czy olefiny nie-terminalne będą bardziej czy mniej skłonne do utlenienia?

Tomek.


To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:53:41 MET DST