Autor: Witek Mozga (mozga_at_trimen.pl)
Data: Thu 10 May 2001 - 17:07:22 MET DST

• Następna wiadomość: Krzysztof Marszałek: "(no subject)"
• Poprzednia wiadomość: Wojciech Szczepankiewicz: "Re: nukleofil kontra zasada"
• W odpowiedzi na: Maciej Haranczyk: "Re: nukleofil kontra zasada"

> >
> > Nie widze wiekszego problemu, przeciez alkohole reaguja z kwasami
> > karboksylowymi i daja estry.
> >
>
> rzeczywiscie. a jakies inne grupy, najchetniej z ladunkiem -. Wlasnie,
> przyklad anionu, ktory zamiast oderwac proton przylaczy sie do wegla
> grupy -COOH ?

Bardzo ciekawe pytanie.
Mysle, ze Twoje warunki spelnialby jedynie jakis silnie nukleofilowy anion silnego kwasu - duzo silniejszego niz kwas karboksylowy. Taka reakcje nalezaloby badac w takim zakresie pH, przy ktorym kwas karboksylowy jest jeszcze glownie w postaci niezdysocjowanej (COOH) a nukleofilowy anion glownie w postaci anionu (X-). Zastanawiam sie czy nie moglby to byc np. anion tiocyjanowy (pKa~1) albo nawet tiosiarczanowy (pKa~0.6). Oba sa silnie nukleofilowe i slabo zasadowe. Przy pH=2 oba sa jeszcze anionami, natomiast kwas karboksylowy (pKa~4.5) jest glownie w postaci COOH. Byc moze daloby sie tu stwierdzic istnienie rownowagi takiej:

R-COOH + X- <=> R-C(O-)XOH

Jesli tak, to masz odpowiedz na swoje pytanie.

Witek
http://www.trimen.pl/witek/

• Następna wiadomość: Krzysztof Marszałek: "(no subject)"
• Poprzednia wiadomość: Wojciech Szczepankiewicz: "Re: nukleofil kontra zasada"
• W odpowiedzi na: Maciej Haranczyk: "Re: nukleofil kontra zasada"

To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:48:59 MET DST