Autor: Maciej Haranczyk (maharan_at_chemik.chem.univ.gda.pl)
Data: Thu 10 May 2001 - 11:24:54 MET DST



podczas szeregowania zwiazkow wg reaktywnosci w reakcjach podstawienia nukleofilowego uwzglednia sie kwasy karboksylowe (obok chlorkow, bezwodnikow, estrow itd). jednak gdy zaczniemy rozwazac mozliwosci reakcji odczynika nukleofilowego z takim kwasem to dochodzimy do wniosku ze w kierwszej kolejnosci zajdzie reakcja kwas-zasada a nie podstawienie: czyli zajdzie
RCOOH + NH3 = RCOONH4
a nie jakbysmy chcieli:
RCOOH + NH3 = RCONH2 + H2O Teoretycznie mozna wymyslic zwiazek ktory bylby super slaba zasada ale dodatkowo silnym nukleofilem. CN- sie nie nadaje do powstanie HCN. Czy moze jednak zna ktos z Panstwa przyklad takiego zwiazku ktory zareguje z kwasem wg mechanizmu SN a nie jak kwas zasada z utworzeniem soli. Dodam tylko, ze problem pojawil sie na zajeciach z mechanizmow reakcji - tak wiec przyklad moze byc wyszukany.
Pozdrawiam
Maciej



Maciek Haranczyk
email: maharan_at_chemik.chem.univ.gda.pl

To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:48:59 MET DST