Autor: Maciej Haranczyk (maharan_at_chemik.chem.univ.gda.pl)
Data: Thu 10 May 2001 - 11:24:54 MET DST
podczas szeregowania zwiazkow wg reaktywnosci w reakcjach podstawienia
nukleofilowego uwzglednia sie kwasy karboksylowe (obok chlorkow,
bezwodnikow, estrow itd). jednak gdy zaczniemy rozwazac mozliwosci reakcji
odczynika nukleofilowego z takim kwasem to dochodzimy do wniosku ze w
kierwszej kolejnosci zajdzie reakcja kwas-zasada a nie podstawienie:
czyli zajdzie
RCOOH + NH3 = RCOONH4
a nie jakbysmy chcieli:
RCOOH + NH3 = RCONH2 + H2O
Teoretycznie mozna wymyslic zwiazek ktory bylby super slaba zasada ale
dodatkowo silnym nukleofilem. CN- sie nie nadaje do powstanie HCN. Czy
moze jednak zna ktos z Panstwa przyklad takiego zwiazku ktory zareguje z
kwasem wg mechanizmu SN a nie jak kwas zasada z utworzeniem soli.
Dodam tylko, ze problem pojawil sie na zajeciach z mechanizmow reakcji -
tak wiec przyklad moze byc wyszukany.
Pozdrawiam
Maciej
To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:48:59 MET DST