Autor: Wojciech Szczepankiewicz (wojtex_at_zeus.polsl.gliwice.pl)
Data: Fri 16 Feb 2001 - 07:19:11 MET


Maciek Haranczyk wrote:

> co jest bardziej nukleofilowe
> a) H2O
> b) CH3COO-
> i dlaczego ?
>
> wydaje mi sie ze maja wplyw dwa czynniki lecz nie wiem jaki przewazy, lub jak
> inaczej wyjasnic roznice.
> moj tok analizy:
> z jednej strony jon octanowy ma znak ujemny wiec powinien byc bardziej
> aktywny (tzn chetniej reagowac z odslonietem jadrem pod wplywem sil
> kulombowskich)z drugiej strony woda ma zlokalizowane wolne pary elektronowe
> ktore powinny latwiej zblizyc sie do odslonietego jadra niz zdelodalizowany
> orbital pi z COO-.
> moze ktos mi wyjasni jak to uzasadnic (na poziomie egz z ch. org)
> pozdrawiam
> maciej
>
> --
> ----------------
> Maciej Haranczyk
> maharan_at_chemik.chem.univ.gda.pl

    Poniewaz nukleofilowosc jest miara szybkosci reakcji czasteczki posiadajacej pare elektronowa (w tym ladunek) z czyms, to miara taka moze zalezec od natury nukleofila, ale moze (i zalezy!) od srodowiska reakcji. Moge sobie wyobrazic, ze w jednym srodowisku woda szybciej reaguje z czyms, a w innym szybciej reaguje jon octanowy. Na pytanie, co jest zatem lepszym nukleofilem, odpowiadamy pytaniem, a w jakim srodowisku.

    Jesli jednak obnizymy poziom i uprzemy sie, ze nie interesuje nas srodowisko, to istnieje pewien zbior zasad zwanych ragulami Pearsona, gdzie dzieli sie elektrofile i nukleofile wg tzw twardosci i miekkosci (podrecznik). Twarde zasady chetniej reaguja z twardymi kwasami, miekie z miekkimi. O twardosci i miekkosci decyduje zasadniczo to, co opisales. Twarde zasady maja skupiony ladunek opisany zwartymi orbitalami, malo polaryzowalnymi i odwrotnie. Wojtek

--
* Wojciech Szczepankiewicz
* Silesian University of Technology, Gliwice, Poland
* mailto:wojtex_at_polsl.gliwice.pl
* http://zeus.polsl.gliwice.pl/~wojtex

To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:48:50 MET DST