> Z przebiegu reakcji wnioskujê ¿e TEA jest
> silniejszym nukleofilem ni¿ pirydyna, czy tak jest naprawdê, gdzie¶ w
> literaturze znalaz³em wrêcz odwrotn± zale¿no¶æ, mianowicie ¿e TEA jest
> mniej nukleofilowa ni¿ pirydyna.
Nie bardzo wiem o jakiej reakcji piszesz, ¿e zasz³a bardzo gwa³townie. Czy
miêdzy pod³o¿em i MsCl czy miedzy Et3N i MsCl? Prawdê mówi±c nie wiem czy
Et3N reaguje z samym Ms-Cl (byæ mo¿e z eliminacj± HCl i utworzeniem sulfenu z
wi±zaniem C=S?)
Co do nukleofilowo¶ci, to rzeczywi¶cie pirydyna mo¿e byæ lepszym nukleofilem w
niektórych reakcjach, gdy¿ zawiera du¿o ruchliwych elektronów w pier¶cieniu
aromatycznym i ma mocno ods³oniêt± woln± parê elektronow±. Jednak Tobie
zapewne chodzi nie o nukleofilowo¶æ lecz o zasadowo¶æ. Tutaj bez w±tpienia
Et3N jest mocniejsza kilka rzêdów od pirydyny. Tobie nie chodzi przecie¿ o
to, ¿eby reagowa³a pirydyna czy Et3N, lecz pod³o¿e. Amina któr± dodajesz
s³u¿y do ³apania wydzielaj±cego siê HCl, który deaktywowa³by grupy aminowe
pod³o¿a. Dlatego musi byæ ona przede wszystki zasadowa a niekoniecznie
nukleofilowa.
-- Witek Mozga http://trimen.pl http://advamacs.comReceived on Tue Sep 2 09:16:08 2008
To archiwum zosta³o wygenerowane przez hypermail 2.1.8 : Tue 02 Sep 2008 - 10:12:00 MET DST