1-metylocykloheksenu z IN3 -> ??

Witam!
Wakacje, to nie czas na teoretyzowanie, aczkolwiek natrafiłem na
pewien interesujący problem:
Co powstanie w reakcji 1-metylocykloheksenu z IN3??
Wiadomo, że I+ przyłancza się do mniej podstawionego atomu węgla, a
N3- do bardziej podstawionego.
Wiadomo również, że produktem przejściowym jest jon jodanowy (??
chyba tak się nazywa) R2>I+, i atak nukleofila (tu: N3-) następuje
od drugiej strony.
Zgodnie z powyższym dochodzimy, do wniosku, że reakcja nie ma jak
zajść, bądź zachodzi, pomijając jakiś warunek (lub oba :D).
Myśląc dalej, analogiczny kłopot znajdujemy w reakcji 1-
metylocykloheksenu z takimi odczynnikami jak Br2; Hg(OAc) H2O;
Hg(O2CCF3) ROH...
Myśląc jeszcze dalej, zastanawiam się czy reakcja nie będzie trochę
przypominać reakcji otwierania epoksydu...
(??) szok, bo im dłużej myślę, tym mniej jestem pewien.
Dziękuje bardzo, za wyjaśnienie wątpliwości. xfoton
Received on Fri Jul 7 10:24:25 2006