Re: aniony pirogronianowe

----- Original Message -----
From: <wesolymisiek@gazeta.pl>
To: <chemfan@man.lodz.pl>
Sent: Wednesday, May 17, 2006 7:13 PM
Subject: aniony pirogronianowe

> Mam pytanko odnosnie ponizszego tekstu:
>
> (..)W warunkach wahan pH krwi spotykanych u czlowieka w warunkach
> fizjologii i patologii od pH 6,8-7,8 aniony pirogronianowe nie sa
> ani kwasami ani zasadami, staja sie akceptorami jonow wodorowych
> tylko w srodowisku bardziej kwasnym.(..)
>
> To znaczy ze pirogronian zyskuje cechy zasady, w bardzo kwasnym
> srodowisku? (gdzie pH<6,8)
>
> Pozdrawiam
> Dawid Siewierski
>
>
> Dawid Siewierski
>
>
To jest dość dziwne określenie. Właściwości kwasowe kwasu pirogronowego są jednoznacznie określone przez wartość pKa. Wartośc ta jest równa 2.39.
http://www.zirchrom.com/organic.htm

Co to oznacza? że przy pH równym 2.39 połowa wyjściowej ilości kwasu jest odprotonowana. Dlasze podwyższanie pH (dodawanie zasady) powoduje zmniejszanie ilości kwasu na korzyść anionu (czyli soli) przy pH około 3.4 cały kwas jest zobojętniony, czyli mamy sól. Dalsze podwyższanie pH niczego nie zmienia jest tylko sól i zasada. Jadąc z drugiej strony. Jeśli mamy sól, to dodawanie mocnego kwasu do roztworu soli wywołuje pojawienie się pierwszych porcji niezdysocjowanego kwasu pirogronowego dopiero przy pH obniżonym do około 3.4.

Wahania pH w podanym przedziale niczego nie zmieniają w wypadku jonów pirogronianowych.

Natomiast, co do właściwości kwasowych. Muszę założyć, że da się odszczepić jony wodorowe od anionu pirogronianowego. Jest to możliwe.
Ponieważ w cząsteczce jest układ CH3-C(=O)- można oderwać za pomocą zasady, proton od grupy metylowej z utworzeniem dianionu (-)CH2CO-COO(-). Niestety nie znam pKa tej reakcji, ale na podstawie tekstu widać, że musi być ono większe od 7.8 przynajmniej o jednostkę pH.

Podsumowując. W podanym przedziale pH aniony pirogronianowe nie reagują z jonami wodorowymi oraz z wodorotlenowymi lub innymi zasadami.

Wojtek
Received on Wed May 17 21:38:15 2006