Re: chlorowodorek hydroksyloaminy

> Mam pytanie dotyczace reakcji chlorowodorku hydroksyloaminy ze
> zwiazkiem zawierajacym grupe karbonylowa. Jaki jest mechanizm tej
> reakcji?

W przypadku tworzenia oksymów mamy do czynienia z dwiema skrajnymi
mozliwosciami mechanistycznymi:

Pierwsza: mamy wolna hydroksyloamine w srodowisku zasadowym, jest ona
mocno nukleofilowa, natomiast karbonyl nie jest aktywowany przez
protonowanie.

Druga: mamy chlorowodorek NH2OH, ktory jest malo nukleofilowy
(pamietajmy, ze na skutek równowagi zawsze jest nieco wolnej
hydroksyloaminy i HCl), ale dzieki protonowaniu grupy karbonylowej
jest ona bardziej podatna na atak.

Nie pamietam jakie jest optymalne pH do robienia oksymów, które
widziałem w książce poswieconej mechanizmom, ale na pewno reakcja
aldehydu z chlorowodorkiem hydroksyloaminy idzie (w warunkach
bezwodnych) jak zloto, bo sam ją robilem wielokrotnie. Z wolną
hydroksyloaminą (moze być w wodzie) też idzie. Oksym powstaje w obu
przypadkach z wydzieleniem wody.

-- 
Witek
http://www.trimen.pl/witek/