> pawlak_karolina@o2.pl napisał(a):
> Dziekuje za zainteresowanie:)
> Reakcja, o ktorej pisze pochodzi z ksiazki: Andrew L. Ternay Jr. "Contemporary organic chemistry" Ksiazka nie podaje warunkow reakcji oprocz tego, ze H3O+ jest rozcienczone i wlasnie zapis: a) Na/Hg i b) (diluted) H3O+ wygladfa na: a) tworzenie zwiasku metaloorganicznego i b) hydrolize rozcieczonym kwasem
Tworzenie związku metaloorganicznego, a już na pewno sodo-alifatycznego w takich warunkach jest wykluczone. Próbował(a) Pan(i) kiedykolwiek "przyrządzić" Grignarda w minimalnie chociaż mokrym eterze? Nie udało się? A związki Grignarda są dużo mniej reaktywne niż sodoorganiczne...
Z drugiej strony fakt, że kwas dodawany jest po reakcji z Na/Hg jest zastanawiający. Może chodzi po prostu o etap (a) w warunkach bezwodnych, a (b) to hydroliza. Hmm... teraz to już sam nie wiem. Nie było w tej książce odwołania do literatury jakiegoś?
> Co do ukladu jod/czrwony fosor myslalem ze sluzy do wymiany
> OH na I, a nie X na H ???
Hmm... Myślałem, myślałam ;) ;) ;)
Ma Pan(i) rację! Pierwszym etapem jest wymiana OH na I (właściwym czynnikiem jodującym jest chyba PI3, ale dokładnie nie pamiętam), potem HI redukuje Alk-I do Alk-H. Typowym przykładem jest - oczywiście, oczywiście, wszyscy jesteście państwo tego świadomi - redukcja pseudoefedryny (aminy z benzylowym -OH) do metamfetaminy, przejściowe tworzenie się jodoefedryny zostało potwierdzone NMR-em.
stereospec
Received on Sun Aug 1 23:02:31 2004
To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.8 : Sun 01 Aug 2004 - 23:12:00 MET DST