Fwd: Re: Dwa Pytania

---- Wiadomość Oryginalna ----
Od: Tomasz KrzywiXski <stereospecific@pf.pl>
Do: "Chemia popularnonaukowa." <chemfan@man.lodz.pl>
Data: 29 Jul 2004 14:36:25 +0200
Temat: Re: Dwa Pytania

>
>> pawlak_karolina@o2.pl napisał(a):
>
>> 2. Widzialam taka redukcje:
>>
>> ClCH2CH(NH2)CO2H + a) Na/Hg b) H3O+
>> =CH3CH(NH2)CO2H
>> Jezeli jest to reakcja Grignarda to dlaczego uzyto Na/Hg, a nie Mg lub Na? Ze wzgledu na NH2 i CO2H? Ile procentowy Na/Hg i jakie rozpuszczalniki sie stosuje do tego typu reakcji (THF)
>
>Szkoda, że nie podała pani dokładnych warunków reakcji: rozpuszczalnik, temperatura, obecność wody... To dość istotne w tym przypadku.
>
>To prawie na pewno nie jest Grignard. Zapewne jest to redukcja amalgamatem sodowym, tzn. transfer elektronów i/lub wodoru in statu nascendi z granicy faz dwóch rozpuszczających się metali (różnica potencjału!) na substrat organiczny. Źródłem wodoru jest zapewne rozpuszczalnik (alkohol albo woda) lub kwas w wodzie (może stąd jest H3O+). Problem w tym, że nigdy nie widziałem redukcji halogenu alifatycznego taką metodą, z tego, co mi wiadomo, amalgamat w normalnych warunkach nie jest dostatecznie silnym reduktorem. Być może fakt, że jest to aminokwas, zmienia postać rzeczy... W każdym razie, takie redukcje (alifatycznych halogenów na wodór) łatwo wykonuje się układem jod/czerwony fosfor.
>
>To tyle mam do powiedzenia ;)
>
>stereospec

Dziekuje za zainteresowanie:)
Reakcja, o ktorej pisze pochodzi z ksiazki: Andrew L. Ternay Jr. "Contemporary organic chemistry" Ksiazka nie podaje warunkow reakcji oprocz tego, ze H3O+ jest rozcienczone i wlasnie zapis: a) Na/Hg i b) (diluted) H3O+ wygladfa na: a) tworzenie zwiasku metaloorganicznego i b) hydrolize rozcieczonym kwasem
Ale pewnie ma pan racje panie Tomaszu.
Co do ukladu jod/czrwony fosor myslalem ze sluzy do wymiany
OH na I, a nie X na H ???
Wracjac do mojego pierwszego pytania to znalazlam odpowiedz C+2S=CS2 potrzebuje 750C do 1000C

Pozdrawiam Karolina
>
Received on Fri Jul 30 13:19:56 2004