Autor: Wojciech Szczepankiewicz (wojciech.szczepankiewicz_at_luc.ac.be)
Data: Wed 12 Feb 2003 - 13:14:21 MET



Witek Mozga wrote:

>
>
>>Podstawniki przy pierscieniu sa "delikatne" dlatego wybralem PCl5 jako
>>czynnik chlorujacy.
>>
>>
>
>No to rzeczywiscie "delikatny" odczynnik wybrales. A w czym SOCl2
>bylby gorszy? Oba chyba sa podobnie agresywne.
>

PCl5 uzyto do podstawienia grupy OH w pochodnej 3-hydroksymetylocefalosporyny z wydajnoscia 98% (H. Yamanaka, et al. J. Antibiot., 1985, 38, 1738). Cefalosporyny to sa delikatne zwiazki. I PCl5 jest zdumiewajaco delikatny dla nich. Z SOCl2 wydziela chlorowodor i SO2 zarowno jeden jak i drugi reaguje z moim odzcynnikiem. HCl usunalem przez dodatek weglanu, a SO2? Nie wiem.

>Nie wiem jak to jest z tym rownaniem reakcji, ale obawiam sie, ze
>naprawde wrazliwe podstawniki w pierscieniu moga jakos ucierpiec.
>Sugerowalbym reakcje Appela do osiągnięcia zamierzonego celu.
>Warunki sa rzeczywiscie lagodne, CCl4/PPh3 w chlorku metylenu lub
>acetonitrylu:
>Angew. Chem. internat. Edit; 1975, vol.14, no.12, str.801
>
>

Tu jest problem. Chcialbym uniknac klopotow z usuwaniem tlenku fosfiny. Niestety moj zwiazek nie rozpuszcza sie w heksanie. Wolalbym tez uniknac kolumny, dlatego zrezygnowalem z tego ukladu. Wojtek.
P.S. Oczywiscie moje pytanie dotyczylo stechiometrii a nie uzasadnienia wyboru tego odczynnika, ale i tak dziekuje.


To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:53:15 MET DST