O tej liście Wg daty Wg wątków Wg tematów Wg autorów Wg załączników

Autor: Tomasz Holband (adeviq-spin_at_mega.com.pl)
Data: Tue 29 Jan 2002 - 13:36:22 MET


Witam!

> To co wiem reakcja acetonu z jonami OH(-) daje karboanion
o wzorze
> CH3COCH2(-). Czyli proton zostaje oderwany od grupy
węglowodorowej i
> powstaje przytym woda. Może się myle?

Prawda jest taka, ze pierszym etapem enolizacji jest polaryzacja wiazania C=O - na weglu powstaje (+) a na tlenie (-). Oczywiscie poniewaz bardziej jest trwaly kation wodorowy niz karbokation to od acetonu odrywa sie H(+) i powstaje normalny enol. Jednak w przypadku slabych zasad lub roztworow wodnych, gdzie istnieje mimo wszystko dosc duzo jonow H(+) mozna chyba postulowac czesciowa trwalosc soli spolaryzowanego acetonu z Na(+) czyli: 

H3C     CH3
        \ /
        C(+)
         I
         ONa

(Mam nadzieje, ze rysunek wyszedl) w skrocie wyglada to tak: (CH3)2C(+)-ONa
Istnieje nawet pewne prawdopodobienstwo powstania soli nietrwalego gem-diolu (wodzianu) acetonu: 

H3C     CH3
        \ /
        C
       /   \

  HO ONa

Poza tym nawet juz w enolu istnieje pewna polaryzacja wiazania podwojnego, ktora sprawia, ze wegiel wyzej rzedowy (przy tlenie) ma mniej elektronow niz ten terminalny wegiel CH2. a wiec i w takim przypadku krotkotrwaly CCl3(-) moze zareagowac "wlasciwie".

Sadze, ze na pewno ktos robil badania spektrometryczne i na pewno mozna znalezc w literaturze ile jakiej formy i w jakich warunkach powstaje. Jakby sie ktos nudzil to moze sprawdzic badania nad enolizacja acetonu oraz nad powstawaniem CCl3(-).

Pozdrawiam

Tomasz Holband
Adeviq-SPIN

O tej liście Wg daty Wg wątków Wg tematów Wg autorów Wg załączników

To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:50:25 MET DST