Autor: Instytut ADEVIQ - S.P.I.N. (adeviq-spin_at_mega.com.pl)
Data: Mon 05 Nov 2001 - 15:37:54 MET



Witam!

>AFAIK grupy p-metoksylowe stabilizują karbokation (+)CAr3, który jest
>produktem usuwania trytylu w warunkach kwasowych.

Jedną ze struktur mezomerycznych jest wlasnie uklad chinonowy MeO(+)=Ph=CPh2

>Przyłączenie każdego kolejnego metoksylu zwiększa labilność grupy
>trytylowej ok. 10x.
>Ciekaw byłem, jak to wygląda ilościowo dla pochodnej metylowej...

Pewnie róznica jest podobna jak przy elektrofilowym podstawieniu benzenu, grupa metylowa już dość poważnie poprawia skłonność układu aromatycznego do nitrowania, sulfonowania, alkilowania etc. W książce "Protective groups in organic synthesis" 2nd ed., można znaleźć jedynie dane dla pochodnych metoksy:
hydroliza 5'-podstawionej urydyny 80% kwasem octowym w 20 st. C trwa następująco:
trityl (bez metoksy): 48 h
monometoksy: 2 h
dimetoksy: 15 min
trimetoksy: 1 min
Jeżeli ktoś dysponuje nowszym wydaniem - może sprawdzić czy nie ma danych dla metyloTr.

Tomasz Holband
Adeviq-SPIN


To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:49:24 MET DST