O tej liście Wg daty Wg wątków Wg tematów Wg autorów Wg załączników

Autor: Wojciech Szczepankiewicz (wojtex_at_zeus.polsl.gliwice.pl)
Data: Fri 26 Oct 2001 - 13:08:17 MET DST

krzychu wrote:

> On Fri, 26 Oct 2001, Wojciech Szczepankiewicz wrote:
>
> >
> >
> > krzychu wrote:
> >
> > > witam!
> > > mam wielka prosbe: czy ktos moglby wyjasnic, jakie beda produkty
> > > chlorowania chlorobenzenu; czy podstawieniu kolejno beda ulegaly kolejne
> > > atomy wodoru, az do utworzenia zwiazku o wzorze C6Cl6, czy proces ten
> > > skonczy sie na jakims wczesniejszym etapie?
> > > z gory wielkie dzieki
> > >
> > > krzychu czarnecki, torun
> >
> > Wobec swiatla, czy wobec katalizatora typu kwasu Lewisa?
> > Wojtek
> >
> >
> > Raczej wobec swiatla, ale chetnie poznam tez mechanizm reakcji w
> obecnosci katalizatora.

Zmieszanie chlorobenzenu z nadmiarem chloru i wystawienie na swiatlo sloneczne powoduje powstanie 1,1,2,3,4,5,6-heptachlorocykloheksanu. Jest to wiec addycja rodnikowa trzech czasteczek chloru do pierscienia benzenowego. Powstawanie rodnikow chlorowych (czyli wolnych atomow chloru) indukuje swiatlo sloneczne oczywiscie. Mozna sobie wyobrazic, ze reakcja nastepuje kolejno, to znaczy najpierw zachodzi addycja jednej czasteczki chloru z utworzeniem jakiegos trichlorocykloheksadienu. Moze to byc na przyklad, 5,5,6-trichloro-1,3-cykloheksadien, albo 2,5,6-trichloro-1,3-cykloheksadien, albo inny. Potem nastepuje addycja nastepnej czasteczki, itd. Byc moze, mozna wydzielic te wszystkie produkty posrednie. Sa rowniez doniesienia, ze chlorowanie benzenu wobec swiatla moze prowadzic do heksachlorobenzenu w wysokiej temperaturze. Nalezy to traktowac jak reakcje nastepcza, polegajaca na dehydrohalogenowaniu wstepnie powstalych chlorocykloheksanow. Z tego samego wzgledu mozna sadzic, ze dehydrohalogenowac moga sie chlorocyklohekseny i chlorocykloheksadieny, co prowadzi do czesciowo schlorowanych benzenow. Natomiast w obecnosci katakizatora, kwasu Lewisa, reakcja przebiega inaczej. Nastepuje elektrofilowa substytucja atomow wodoru w pozycjach orto i para, co prowadzi do mieszaniny o-dichlorobenzenu, p-dichlorobenzenu i 1,2,4-trichlorobenzenu. Czy mozna dochlorowac do heksa chloropochodnej, tego nie wiem, ale chyba nie.
Wojtek 

--
* Wojciech Szczepankiewicz
* Silesian University of Technology, Gliwice, Poland
* mailto:wojtex_at_polsl.gliwice.pl
* http://zeus.polsl.gliwice.pl/~wojtex
O tej liście Wg daty Wg wątków Wg tematów Wg autorów Wg załączników

To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:49:21 MET DST