Autor: Witek Mozga (mozga_at_trimen.pl)
Data: Fri 01 Jun 2001 - 21:26:26 MET DST


Przy okazji dyskusji na pl.sci.chemia poruszam sprawe ksiazki Piotra Tomasika pt. "Mechanizmy reakcji organicznych". Chcialbym ostrzec wszytkich chemikow organikow przed ta pozycja. Oto co zauwazylem:

Po zakupie tego podrecznika natychmiast z wypiekami na twarzy przystapilem do lektury, ale moj entuzjazm szybko minal. Na poczatek rzucila mi sie w oczy ogromna errata z literowkami i tym podobnymi bledami. (M.in. tytul rozdzialu brzmi, uwaga: Nukleofilowa
_substancja_ ... zamiast substytucja). Ale to jeszcze do przelkniecia.

 Juz na stronie 26 widze kwiatek w postaci rysunku, ktory opisano "chryzen". Narysowano tam 3 pierscienie aromatyczne skondensowane na maksa (jak w fenalenie), tylko ze wszystkie 3 sa z kolkiem w srodku. Malo kto wie, ze taki w ogole zwiazek nie istnieje, a i z chryzenem nie ma nic wspolnego.

Zagladam do skorowidza, zeby poszukac interesujacego mnie zagadnienia (utlenianie Swerna). I rzeczywiscie jest skorowidz reakcji imiennych, nawet jest reakcja Swerna, tylko ze:

  1. konia z rzedem temu, kto ja odnajdzie w tekscie, bo w skorowidzu nie sa podawane numery stron.
  2. akurat ta reakcja najwyrazniej nie dotyczyla utleniania Swerna, bo znalazlem je zupelnie gdzie indziej (str.193), co ciekawe bez zadnej wzmianki, ze jest to wlasnie utlenianie Swerna.

We wspomniany skorowidzu (liczacym chyba z kilkaset pozycji) nie znajdziemy rowniez tak powszechnie wykorzystywanych reakcji jak Mitsunobu, Hecka czy Appela, o ktorych uczono mnie normalnie na wykladach, i o ktorych czyta sie czesto w publikacjach.

Dalej czytam sobie o dipolarnej cykloaddycji 1,3. Na stronie 520 (R7.200) napisano, ze do podwojnego wiazania przylaczac moga sie m.in. diazolakany, tymczasem na stronie 380 (R5.123) jak byk stoi, ze diazometan do wiazania podwojnego sie przylaczy. No to jak to w koncu jest?

Na stronie 312 napisano "sulfonowanie benzenu jest przykładem substytucji przez _nukleofil_ siarkowy" zamiast elektrofil. Podobnie na str. 374: "_Karbokationy_ można też generować z ketoestrów, cyjanoketonów..." zamiast karboaniony.

Na stronie 398 jest opis do reakcji R5.175 i podano, ze jakies tam zwiazki "...reagują z haloformami (HCX3)...", a tymczasem na rysunku haloformu ani widu ani słychu. Są za to chloromrówczany, które reagują tak jak napisano. Czyżby autor nie rozróżnial chloroformu od chloromrówczanu?

Ale najlepsze jeszcze przed nami:
Na stronie 239 (R4.135) autor podaje mechanizm reakcji (chodzilo mu prawdopodobnie o reakcje Appela, choc nie wymienia tego nazwiska) w taki sposob, ze az przetarlem oczy ze zdumienia. W reakcji CCl4, Ph3P i R-OH na skutek jakiejs kombinacji alpejskiej powstaje fosgen i R-Cl. Nie wiem skad te dane, albowiem w wyniku tej reakcji istotnie powstaje R-Cl, ale na zupenie innej drodze. Tworzy sie ponadto chloroform i tlenek fosfiny. (Angew. Chem. internat. Edit; 1975, vol.14, no.12, str. 801). Mechanizm podany przez autora jest tak absurdalny, ze student nie dostalby za niego nawet śladu punktu na kolokwium (za myślenie, nie za wiedze.)

No i na koniec schemat eliminacji bromowodoru z 2-bromobutanu (str.406 R6.11) podano tam mechanizm E1, biegnacy, uwaga przez
_karboanion_!

(Nie chodzi tu o E1cb). Ludzie, jesli student bedzie sie z tego uczyl do egzaminu, to nie chcialbym byc w jego skorze.

Jest jeszcze pare innych miejsc, ktore moga zastanawiac, ale nie chce mi sie juz o tym pisac. Jesli ktos zna autora tej ksiazki, to prosze mu przekazac moje uwgi. Najgorsze, ze jest to "Podrecznik akademicki
_dotowany_ przez ministerstwo...". Czy nie lepiej byloby dotowac
wznowienie Marcha?

Na szczescie to samo wydawnictwo zrehabilitowalo sie nieco wydajac znacznie lepsza pozycje pt. "Wprowadzenie do syntezy organicznej" autorstwa Jacka Skarżewskiego. To moge z czystym sercem polecic wszytkim wierzacym i praktykujacym organikom. A dla studentow do nauki myslenia chemicznego i tak nieodzowny bedzie Boyd-Morrison.

Pozdrawiam  

Witek
http://www.trimen.pl/witek/


To archiwum zostało wygenerowane przez hypermail 2.1.7 : Thu 08 May 2003 - 14:49:05 MET DST